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Die PHARMAKOLOGISCHE BEDEUTUNG des Götterbaums - Ailanthus altissima

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  • Die PHARMAKOLOGISCHE BEDEUTUNG des Götterbaums - Ailanthus altissima

    DIE PHARMAKOLOGISCHE BEDEUTUNG VON AILANTHUS ALTISSIMA -

    EINE ÜBERPRÜFUNG Ali Esmail Al-Snafi Abteilung für Pharmakologie, College of Medicine, Thi Qar University, Irak. ZUSAMMENFASSUNG Ailanthus altissima enthielt Proteine, Flavonoide, Alkaloide, Quassinoide, terpenylierte Cumarine, tetracyclische Triterpenoide, Fettsäuren, flüchtige Öle und viele andere Wirkstoffe. Es übte antibakterielle, antivirale, antioxidative, zytotoxische, antidiarrheale, entzündungshemmende, antipyretische, schmerzstillende, antihistaminische, antiparasitäre, Insektenschutzmittel, antiprogestogene und viele andere pharmakologische Wirkungen aus. In diesem Artikel werden die chemischen Bestandteile und pharmakologischen Wirkungen von Ailanthus altissima beleuchtet. Schlüsselwörter: Ailanthus altissima, Bestandteile, Pharmakologie. EINLEITUNG Seit Anbeginn der Zivilisation nutzte der Mensch Pflanzen für ihren medizinischen und essbaren Wert. Durch Versuch und Irrtum und vor der Einführung chemischer Arzneimittel unterschied der Mensch zwischen nützlichen und giftigen Pflanzen. Jede Weltbevölkerung entwickelte ihre eigenen traditionellen medizinischen Kenntnisse und Erfahrungen. Die Weltgesundheitsorganisation schätzt, dass etwa 80% der Weltbevölkerung für ihre primären Gesundheitsbedürfnisse fast ausschließlich auf traditionelle Medizin angewiesen sind. Ailanthus altissima enthielt Proteine, Flavonoide, Alkaloide, Quassinoide, terpenylierte Cumarine, tetracyclische Triterpenoide, Fettsäuren, flüchtige Öle und viele andere Wirkstoffe. Es übte antibakterielle, antivirale, antioxidative, zytotoxische, antidiarrheale, entzündungshemmende, antipyretische, schmerzstillende, antihistaminische, antiparasitäre, insektenabweisende, antiprogestogene und viele andere pharmakologische Wirkungen aus. In diesem Artikel werden die chemischen Bestandteile und pharmakologischen Wirkungen von Ailanthus altissima beleuchtet. Synonyme Ailanthus glandulosa Desf; Toxicodendron-Altissimummühle [1-3]. Taxonomische Klassifikation Königreich: Plantae Phylum: Spermatophyta Subphylum: Angiospermae Klasse: Dicotyledonae Ordnung: Rutales Familie: Simaroubaceae Gattung: Ailanthus Art: Ailanthus altissima [4]. Gängige Namen Arabisch: Shajarat El-Sama; Chinesisch: Bai Chun, Chou Chun, Chun Shu; Englisch: Baum des Himmels, Ailanthus, chinesischer Sumach, stinkender Schumak; Deutschland: Götterbaum; Französisch: ailante, ailante glanduleux, arbre des dieux, arbre du ciel und faux vernis du Japon; Italien: Ailanto, Albero del Paradiso ;. Traditionelle Verwendung Ailanthus altissima wurde in der traditionellen Medizin zur Behandlung von Dysenterie, Gonorrhoe, Hämorrhoiden und einem Mittel gegen Husten, Magen- und Darmstörungen eingesetzt. Die Rinde wird zur Behandlung von Anämie, Durchfall, Blutungen und Spermatorrhoe verschrieben. Es wird auch als krampflösender, antiasthmatischer, kardiovaskulärer, adstringierender und für die Behandlung von Epilepsie eingesetzt [6–7]. Verbreitung Himmelsbaum (Ailanthus altissima (Mill.)) Ist ein schnell wachsender Laubbaum, der in Asien heimisch ist
    Der Baum war jedoch ursprünglich in China beheimatet, aber heute wächst er wild und wird im tropischen und subtropischen Osten Asiens, Nordeuropas und Nordamerikas angebaut [9]. Beschreibung Der Himmelsbaum ist laubabwerfend. Er kann eine Höhe von 18 bis 21 m (60 bis 70 Fuß), eine Kronenbreite von 80 Fuß (24 m) und einen Stammdurchmesser von 20 Fuß (6 m) bei Reife erreichen. Der Himmelsbaum kann strauchartig sein, wenn er unter dem Baldachin unterdrückt wird oder regelmäßig zurückgeschnitten wird. Es hat glatte, dünne Rinde und einen geraden Damm. Äste sind spröde und selbstbeschneidend. Es gibt zwei Zweigarten: lange und kurze Triebe. Verwendeter Teil: Getrocknete Stamm- und Wurzelrinde [9]. Chemische Bestandteile Das Saatgut enthielt 27,5–27,6 g / 100 g Protein, 55,5–59,1 g Fett / 100 g, 6α-Tigloyloxy-Chaparrinon, Ailanthon und Quassiin. Die verschiedenen Teile der Pflanze enthielten viele Quassinoide: Ailantinole A-G, Shinjulacton A-O und Altissinol A-H [21-34]. Aus dem ethanolischen Extrakt der Wurzelrinde von Ailanthus altissima (7,9,9'-Trihydroxy-3,3 ', 5'-trimethoxy-8-O-4'-neolignan-4-O-β) wurden drei Neolignanglycoside extrahiert -D-Glucopyranosid, Sonchifolignan B und Citrusin B) [35]. Viele terpenylierte Cumarine wurden aus der Stammrinde von Ailanthus altissima isoliert, einschließlich (2'R, 3'R) -7- (2 ', 3'-Dihydroxy-3', 7'-dimethylocta-6'-nyloxy) -6 8-Dimethoxycumarin, 6,8-Dimethoxy-7- (3 ', 7'-dimethylocta-2', 6'-dienyloxy) cumarin, (2'R, 3'R, 6'R) -7- ( 2 ', 3'-Dihydroxy-6', 7'-epoxy-3 ', 7'-dimethyloctaoxy) -6,8-dimethoxycumarin und (2'R, 3'R, 4'S, 5'S) -6,8 -Dimethoxy-7- (3 ', 7'-dimethyl-4', 5'-epoxy-2'-hydroxyocta-6'-enyloxy) cumarin [36]. Tetrazyklische Triterpenoide (Altissimanine A-E) und ein terpenyliertes Cumarin (Altissima Cumarin G) wurden aus der Rinde von Ailanthus altissima isoliert [37]. Aus dem ethanolischen Extrakt der Wurzelrinde von Ailanthus altissima wurde ein neues Seco-Neolignanglycosid, Secodehydrodiconiferylalkohol-4-O-β-D-glucopyranosid, erhalten [35]. Cerebrosid und drei Cycloartan-Triterpene wurden auch aus Früchten von Ailanthus altissima Swingle isoliert. Ihre Strukturen wurden als 1-O-beta-Dglucopyranosyl- (2S, 3R, 4E, 9E) -2- (2'Rhydroxyhexadecenoy) -4, 9-octadecadien-1,3-diol identifiziert; 9, 19-Cyclolanost-23 (Z) -en-3beta, 25-diol; cycloart-25-ene3beta, 24Die Blätter enthalten 12% Tannin, Quercetin sowie Isoquercetin und das Alkaloid Linuthin [41-43]. Die methanolischen Extrakte aus Blättern enthielten den höchsten Gehalt an Gesamtphenol, während diejenigen aus den hydrodestillierten Rückständen den höchsten Gesamtflavonoidgehalt aufwiesen. Die am häufigsten durch HPLC-DAD-MS identifizierten phenolischen Verbindungen waren Gallussäure, Chlorogensäure, HHDP-Galloylglucose, Epicatechin, Rutin, Hyperosid und Quercetin-3-galloylhexosid [44]. Die Menge der gesamten phenolischen Verbindungen in der ethanolischen Extraktfraktion war (12,25%) und stellte die höchste im Vergleich zu anderen Extrakten oder Fraktionen (45-46) dar. Low et al. Isolierten jedoch acht Verbindungen aus den Blüten der Pflanze, einschließlich Brevifolin, Brevifolin-Carbonsäure, Methyl-Brevifolin-Carboxylat, Ellagsäure, Diethyl-2,2 ', 3,3', 4,4'-Hexahydroxybiphenyl-. 6,6'-Dicarboxylat, Rutin, Gallussäure, Ethylgallat [47]. Es wurden acht verschiedene Proteine ​​(16,6 - 66,1 kDa) aus Ailanthus altissima-Blättern und neun Proteine ​​aus Ailanthus altissima-Stämmen (16,6 - 83,2 kDa) isoliert [46]. Die chemische Analyse zeigte, dass die flüchtigen Blätteröle ein komplexes Gemisch waren, das hauptsächlich aus nicht-terpenartigen Verbindungen (Tetradecanol, Henicosan, Tricosan und Docosan) und Sesquiterpenkohlenwasserstoffen (α-Curcumen und α-Gurjunen) bestand [44]. Die ätherischen Öle verschiedener Pflanzenteile von Ailanthus altissima (Mill.) Swingle, die in Tunesien angebaut wurden, dh Wurzeln, Stängel, Blätter, Blüten und Samaras (reife Früchte), wurden durch Hydrodestillation bewertet. Insgesamt wurden 69 Verbindungen, die 91,0 bis 97,2% der Gesamtölzusammensetzung darstellen, in diesen Ölen durch GC-FID- und GC / MS-Analysen identifiziert. Das ätherische Wurzelöl zeichnete sich deutlich durch seinen hohen Gehalt an Aldehyden (Hexadecanal; 22,6%) aus, während die aus Blüten und Blättern gewonnenen aus sauerstoffhaltigen Sesquiterpenen (74,8 bzw. 42,1%) mit Caryophyllenoxid, Vol. 5, Ausgabe 2, dominierten 2015 | 121-129. 123 als Hauptkomponente (42,5 bzw. 22,7%). Das Samaraöl war reich an Apocarotenoidderivat Hexahydrofarnesylaceton (58,0%), und das aus Stielen gewonnene Öl wurde durch Sesquiterpenkohlenwasserstoffe (54,1%), hauptsächlich β-Caryophyllen (18,9%), charakterisiert [48]. Der Gehalt und die chemische Zusammensetzung der flüchtigen Verbindungen von Ailanthus wurden jedoch bewertet. Die Ausbeuten an flüchtigen Verbindungen in frischen Blättern betrugen 210,5 mg / kg für die junge Pflanze und 120,6 mg / kg für die alte Pflanze. Nach dem Trocknen waren die Ausbeuten um ein Vielfaches geringer, 51,3 mg / kg für die junge und 60,2 mg / kg für die alte Pflanze. Die flüchtigen Ailanthusflüchtlinge zeichnen sich durch einen hohen Gehalt an oxygenierten aliphatischen Verbindungen (Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, Säuren und Estern), insbesondere C6-Verbindungen, aus. Bei jungen Pflanzen betrug der Gehalt an aliphatischen flüchtigen Verbindungen 58,5% für frische und 59,7% für getrocknete Blätter. Die hauptsächlichen aliphatischen Verbindungen waren: (Z) -3-Hexen-1-ol, (E) -2-Hexenal, (Z) -3-Hexen-1-ol-Ester (Butanoat, Acetat und Hexanoat) und Hexadecansäure als Frischzubereitung junges Pflanzenmaterial; Die wichtigsten aliphatischen Verbindungen in dem getrockneten jungen Pflanzenmaterial waren (E) -2-Hexenal, 6-Methyl-5-hepten-2-on und Ester von (Z) -3-Hexen-1-ol (Butanoat und Methylbutanoat) ), Nonanal und Hexadecansäure. Die wichtigsten aliphatischen Verbindungen in der getrockneten alten Anlage waren jedoch (Z) -3-Hexen-1-ol, (Z) -3-Hexen-1-ylacetat, 1-Hexadecanol und Tetradecanal, Octadecanal; (E) -2- Hexenal, 6-Metil-5-hepten-2-on, Hexadecansäure, Dodecansäure und Tetradecansäure. Die höchsten Gehalte an (Z) -3- Hexen-1-ol und seinen Estern (Acetat, Butanoat und Hexanoat) wurden im Frischmaterial junger Pflanzen gefunden. (Z) -3-Hexen-1-ylacetat wurde in getrockneten (jungen und alten) Materialien nicht identifiziert. Auf der anderen Seite enthielten getrocknete Pflanzenmaterialien mehrfach höhere Mengen an (E) -2-Hexenal und 6-Methyl-5-hepten-2-on als die frischen. Hexadecansäure, Dodecansäure, Tetradecansäure und 9-Octadecensäure waren in den frischen Blättern junger Pflanzen am häufigsten vertreten. Darüber hinaus wurden zwölf Sesquiterpenverbindungen identifiziert, die die zweite signifikante Gruppe von Ailanthusflüchtigen darstellen. Unter diesen waren -Cadinen, β-Caryophyllen, α-Humulen und Calaren die Hauptkomponenten. Sesquiterpen-Kohlenwasserstoffe waren in frischen Pflanzenmaterialien um ein Vielfaches höher als in den getrockneten. Der kleinere Teil der Sesquiterpenverbindungen waren oxygenierte Sesquiterpene wie α-Sinesal, (E, E) - Farnesal und Farnesol. Oxygenierte Monoterpene repräsentierten die dritte Gruppe der flüchtigen Verbindungen von Ailanthus. Sieben oxygenierte Monoterpene wurden identifiziert, wobei Linalool und β-Cyclocitral am repräsentativsten waren. Im Gegensatz zu den meisten aromatischen Pflanzen wurden jedoch keine Monoterpenkohlenwasserstoffe unter den flüchtigen Ailanthusverbindungen identifiziert [49]. PHARMAKOLOGISCHE EFFEKTE Antimikrobielle Wirkungen Metanolextrakte aus Blättern und hydrodestillierten Rückständen waren wirksam gegen grampositive Bakterien [44]. Ein neues natürlich vorkommendes Sterol und sechs bekannte Stigmasterole, die aus Früchten von Ailanthus altissima isoliert wurden, zeigten starke Aktiviäten

    Der Ethanolextrakt von Ailanthus altissima zeigte in einem Ovalbumin (OVA) - sensibilisierten murinen asthmatischen Modell eine antiinflammatorische Aktivität. Zur Bestimmung der entzündungshemmenden Verbindungen in der Pflanze wurde Luteolin-7-Oglucosid (L7G) isoliert und seine antiasthmatische Aktivität in einem in vivo asthmatischen Modell der Maus bewertet. L7G (10 bis 100 mg / kg, po) reduzierte die Menge an Eosinophilen-Infiltration in bronchoalveolärer Lavage-Flüssigkeit (BAL-Flüssigkeit) dosisabhängig. L7G inhibierte dosisabhängig sowohl den Prostaglandin E2 (PGE2) - als auch den Serum-Immunglobulin-E-Spiegel in der BAL-Flüssigkeit. Darüber hinaus inhibierte L7G die Transkriptionsprofile der mRNA-Expressionsniveaus von Interleukin IL4, IL5 und IL13 im Maus-Asthma-Modell [64]. Die Wirkung von Ailanthus altissima Swingle (ailanthischer Kortex, AAS) auf die durch Mastzellen vermittelten allergischen und entzündlichen Reaktionen wurde unter Verwendung von In-Vivo- und In-vitro-Modellen mit Aufklärung der molekularen Mechanismen untersucht. AAS inhibierte signifikant das durch Verbindung 48/48 induzierte Ödem und systemische Anaphylaxie. AAS hemmte die passive kutane Anaphylaxie signifikant. AAS inhibierte die Histaminfreisetzung aus Rattenperitonealmastzellen (RPMCs) dosisabhängig. Darüber hinaus inhibierte AAS die Produktion von inflammatorischen Cytokinen, Tumor-Nekrose-Faktor (TNF), Interleukin (IL) -6 und IL-8 auf der mit Phorbol 12-Myristat 13-Acetat und A23187 (PMACI) -stimulierten menschlichen Mastzelllinie HMC-1-Zellen. AAS inhibierte die IgE- oder Stammzellfaktor-induzierte TNF-Produktion auf RPMCs. In aktivierten HMC-1-Zellen wurde der Gehalt an NF-KappaB / Rel A im Kern durch AAS-Behandlung verringert. Außerdem inhibierte AAS den durch PMACI induzierten IkappaBalpha-Abbau [65]. Cytotoxizitätseffekte Die cytotoxischen Aktivitäten von Quassinoiden wurden an den Tumorzelllinien HeLa, MCF-7, MDAMB-231, HepG2 und A549 sowie an der normalen HUVEC-Linie in vitro bewertet. Sie zeigten unterschiedliche Hemmaktivität gegen Tumorzellinien [33,66]. Es wurde jedoch ein MTT-Test durchgeführt, um die zytotoxische Wirkung von Ailanthus altissima-Extrakt auf PAE-Zellen zu untersuchen. Verglichen mit der Kontrolle übte es bei 40-100 µg / ml keine signifikante toxische Wirkung auf PAE-Zellen aus [67]. Die Zytotoxizitäten von Canthin-6-on, 1-Methoxycanthin-6-on, 5-Methoxycanthin-6-on und Canthin-6-on-3-N-oxid gegenüber Meerschweinchenohr-Keratinozyten wurden untersucht, sie zeigten eine Zytotoxizität mit IC50 Werte reichen von 1,11 bis 5,76 Mikrogramm / ml. Es besteht kein signifikanter Aktivitätsunterschied zwischen diesen vier zytotoxischen Alkaloiden [40]. Die Antitumor-Bestandteile von Früchten von Ailanthus altissima (Mill) Swingle wurden ebenfalls untersucht. Vier Verbindungen wurden isoliert und als Shinjulacton A, Shinjuglycosid B, 5-Hydroxymethylfuraldehyd und Protocatechuinsäure identifiziert. Die Antitumoraktivität von zwei von ihnen und die Extrakte der Früchte von Ailanthus altissima (Mill) Swingle wurden durch MTT bewertet. Die Anti-Tumor-Ergebnisse zeigen, dass Shinjulacton A, Shinjuglycosid B, 5-Hydroxymethyl-Furaldehyd zusammen mit Extrakten (Extrakt mit Wasser von Früchten von Ailanthus Altissima, chromatographiert an HPD-100-Harz und eluiertem 60% Ethanol) und (EtOAc Extrakt aus ethanolischem Extrakt aus Früchten von Ailanthus altissima), zeigen mäßige antiproliferative Wirkung [68]. Ailantinol E, Ailantinol F und Ailantinol G sowie verwandte Verbindungen, die aus Ailanthus altissima in Taiwan gezüchtet wurden, wurden auf ihre Antitumor-fördernden Wirkungen gegen die frühe Antigenaktivierung des Epstein-Barr-Virus durch 12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetat in Raji-Zellen untersucht . Es wurde gefunden, dass Quassinoide eine starke Aktivität zeigen [31]. In-vitro-Assays für Tumorpromotoren und Antitumorpromotoren (Epstein-Barr-Virusaktivierungstest) wurden für 14 aus Ailanthus altissima isolierte Quassinoide durchgeführt. Einige Quassinoide, darunter Ailantinol B, Ailantinol C, Ailanthon und Shinjulacton A, zeigten bei einem Molverhältnis von 1: 100 eine moderate Aktivität [69]. Das zytotoxische Potential der extrahierten Quassinoide, Altissinol A und B, zusammen mit 12 bekannten Quassinoiden wurde in vitro gegen drei humane Hepatomzelllinien bewertet. Sieben Quassinoide zeigten starke zytotoxische Aktivitäten gegen Hep3B- und HepG2-Zelllinien des Menschen. Drei Verbindungen zeigten eine zytotoxische Aktivität gegen die Heparogenese-Resistenz gegen Heparogenase II mit einem IC50-Wert, der 4,3-fach empfindlicher gegen Doxorubicin ist [70]. Ailanthus altissima Swingle wurde in einer bioassay-orientierten Studie auf seine zytotoxischen und antiproliferativen Aktivitäten hin untersucht. Die in HeLa-Zellen beobachtete Cytotoxizität war zeitabhängig; Die Behandlung mit 10 Mikrogramm / ml des Wurzelchloroform-Extrakts reduzierte die Zelllebensfähigkeit bei Vol. 5 | Ausgabe 2 | um 56% 2015 | 121-129. 126 24h und 29% bei 48 h Exposition. Signifikante Wirkungen wurden auch für die Chromatographiefraktionen und das reine isolierte Alkaloid 1-Methoxy-Canthin-6-on beobachtet. Nach 72 Stunden Inkubation war die Lebensfähigkeit der Zellen bei allen Behandlungen unter 10%. Ein möglicher apoptotischer Effekt wurde durch Überwachen der Anwesenheit hypodiploider Elemente in HeLa-Zellen bewertet sowie in SAOS-, U87MG- und U-937-Tumorzelllinien. Die Zellen wurden zu unterschiedlichen Zeiten mit dem aktiven Extrakt inkubiert. Aus Ailanthus altissima isolierte Fraktionen und reines Alkaloid zeigten einen bemerkenswerten Anstieg der Apoptose [66,71]. Die Wirkung von 1-Methoxy-Canthin-6-on, isoliert aus Ailanthus altissima Swingle, wurde auf Apoptose in humanen Leukämie (Jurkat), Schilddrüsenkarzinom (ARO und NPA) und hepatozellulären Karzinom (HuH7) -Zelllinien untersucht. Mit der Verbindung inkubierte Kulturen zeigten in der Durchflußzytometrieanalyse> 50% der sub-G1 (hypodiploiden) Elemente; Die Apoptose induzierende Aktivität war bei 80% offensichtlich durch die Zugabe des JNK-Inhibitors (JNKI) SP600125JNKI verhindert, was darauf hinweist, dass beide Effekte nahezu vollständig durch JNK-Aktivität vermittelt wurden. Andererseits wurde der Synergismus mit TRAIL um etwa 50% reduziert, was darauf hindeutet, dass 1-Methoxycanthin-6-on neben der Hochregulierung von TRAIL-R1 andere Faktoren beeinflussen kann, die an der TRAIL-induzierten Apoptose beteiligt waren [72 ]. Antioxidative Wirkung Die Radikalfängeaktivität der Ethylacetat (EtOAc) -Fraktion von Ailanthus altissima war allen anderen Fraktionen überlegen (IC50 = 16,45 mg / ml) und war stärker als synthetisches antioxidatives Butylhydroxyanisol [46]. Die Bewertung der antioxidativen Aktivitäten mit vier komplementären Tests (DPPH, ABTS, 2-Desoxyribose und FRAP) zeigte, dass die methanolischen Extrakte aus Blättern und hydrodestillierten Rückständen starke konzentrationsabhängige antioxidative Aktivitäten zeigten [44]. Auswirkungen auf altersbedingte Erkrankungen Vier aus der Stammrinde von Ailanthus altissima isolierte terpenylierte Cumarine zeigten eine stark erhöhte SIRT1-Aktivität in einem in vitro SIRT1-NAD / NADH-Assay und einem in vivo SIRT1-p53-Luciferase-Assay. Diese Verbindungen erhöhten auch das NAD-zu-NADH-Verhältnis in HEK293-Zellen. Dementsprechend haben terpenylierte Cumarine aus Ailanthus altissima eine direkte stimulierende Wirkung auf die Deacetylierungsaktivität von SIRT1 und können als Leitmoleküle für die Behandlung einiger altersbedingter Erkrankungen dienen [73]. Antiprogestogene Wirkungen Ailanthus altissima wurde auf seine progestogenen und antiprogestogenen Eigenschaften untersucht. Extrakte der Pflanze wurden unter Verwendung eines Progesteron-Response-Element-gesteuerten Luciferase-Reportergen-Bioassays analysiert. Ailanthus altissima hatte bekanntermaßen antiprogestogene Aktivitäten. Es inhibierte die Progesteronaktivität von 314,46 ng / ml auf Dosis-Antwort-Weise [67]. Vorsichtsmaßnahmen und Nebenwirkungen Ein Baumchirurg wurde im Krankenhaus mit mehrfach geschwärzten, nicht blanchierenden Hautbereichen auf beiden Unterarmen vorgestellt, nachdem er dem Saft des Himmelsbaums (Ailanthus altissima) ausgesetzt wurde. Es wurde ein Hinweis auf eine plastische Operation gegeben, um das Debridement zu prüfen. Nach Eingaben des nationalen Giftzentrums und der Dermatologie wurde eine konservative Behandlung mit Emollient vorgenommen. Die Läsionen blasen und exfolierten und wurden mit topischem Steroid und oralen Antihistaminika behandelt. Darüber hinaus wurden in der Literatur bereits zwei Fälle von Kontaktdermatitis berichtet [74]. Es wird jedoch gesagt, dass große Dosen des Medikaments zu Übelkeit, Schwindel, Kopfschmerzen, Kribbeln in den Gliedmaßen und Durchfall führen. Im Tierversuch wurden tödliche Vergiftungen beobachtet. Die Behandlung von Vergiftungen sollte symptomatisch nach Magen- und Darmentleerung erfolgen [9]. Dosierung Ailanthus altissima wird immer noch als Medikament erforscht, die vorgeschriebene Tagesdosis beträgt 6 bis 9 g Medikament [9]. SCHLUSSFOLGERUNG In dem Artikel wurde Ailanthus altissima als aussichtsreiche Heilpflanze mit einem breiten Spektrum an pharmakologischen Aktivitäten bewertet, die aufgrund ihrer Wirksamkeit und Sicherheit in mehreren medizinischen Anwendungen eingesetzt werden kann.

  • #2
    THE PHARMACOLOGICAL IMPORTANCE OF AILANTHUS ALTISSIMA- A REVIEW Ali Esmail Al-Snafi Department of Pharmacology, College of Medicine, Thi qar University, Iraq. ABSTRACT Ailanthus altissima contained proteins, flavonoids, alkaloids, quassinoids, terpenylated coumarins, tetracyclic triterpenoids, fatty acids, volatile oils and many other active compounds. It exerted antibacterial, antiviral, antioxidant, cytotoxic, antidiarrheal, anti-inflammatory, antipyretic, analgesic, antihistaminic, antiparasitic, insect repellent, antiprogestogenic and many other pharmacological effects. This paper will highlight the chemical constituents and pharmacological effects of Ailanthus altissima. Key words: Ailanthus altissima, Constituents, Pharmacology. INTRODUCTION Since the dawn of civilization, man utilized plants for their medicinal and edible value. By trial and error, and before the introduction of chemical medicines, man distinguished between the beneficial and poisonous plants. Each population in the world developed its own traditional medical knowledge and experiences. World health organization estimates that about 80% of the world populations rely almost exclusively on traditional medicine for their primary healthcare needs. Ailanthus altissima contained proteins, flavonoids, alkaloids, quassinoids, terpenylated coumarins, tetracyclic triterpenoids, fatty acids, volatile oils and many other active compounds. It exerted antibacterial, antiviral, antioxidant, cytotoxic, antidiarrheal, anti-inflammatory, antipyretic, analgesic, antihistaminic, antiparasitic, insect repellent, anti-progestogenic and many other pharmacological effects. This paper will highlight the chemical constituents and pharmacological effects of Ailanthus altissima. Synonyms Ailanthus glandulosa Desf; Toxicodendron altissimum Mill [1-3]. Taxonomic classification Kingdom: Plantae Phylum:Spermatophyta Subphylum: Angiospermae Class: Dicotyledonae Order: Rutales Family: Simaroubaceae Genus: Ailanthus Species: Ailanthus altissima [4]. Common names Arabic: shajarat el- sama; Chinese: bai chun, chou chun, chun shu; English: tree of heaven, ailanthus, Chinese sumac, stinking shumac; Germany: Götterbaum; French: ailante, ailante glanduleux, arbre des dieux, arbre du ciel, faux vernis du Japon; Italy: ailanto, albero del paradiso;. Traditional uses Ailanthus altissima was used in traditional medicine for treatment of dysentery, gonorrhea, hemorrhoids and a remedy for cough, gastric and intestinal upsets. The bark is prescribed to treat anemia, diarrhea, hemorrhage and spermatorrhea. It is also used as antispasmodic, antiasthmatic, cardiac depressant, astringent and for treatment of epilepsy [6-7]. Distribution Tree of heaven (Ailanthus altissima (Mill.) is a fast-growing deciduous tree which is native to Asia
    However, the tree was originally indigenous to China, but today it grows in the wild and is cultivated in tropical and subtropical eastern Asia, Northern Europe and North America [9]. Description Tree-of-heaven is deciduous. It may reach 60 to 70 feet (18-21 m) in height, 80 feet (24 m) in crown width, and 20 feet (6 m) in trunk diameter at maturity. Tree-ofheaven may be shrubby when suppressed beneath the canopy or pruned regularly. It has smooth, thin bark and a straight bole. Branches are brittle and self-pruning. There are 2 branch types: long and short shoots. Part used: Dried trunk and root bark [9]. Chemical constituents The seed contained 27.5–27.6g/100g protein, 55.5–59.1g fat/100g, 6α-tigloyloxy chaparrinone, ailanthone and quassiin. The different parts of the plant contained many quassinoids: ailantinols A-G, shinjulactone A-O and altissinol A-H [21-34]. Three neolignan glycosides were extracted from the ethanolic extract of the root bark of Ailanthus altissima (7,9,9'-trihydroxy-3,3',5'-trimethoxy-8-O-4'-neolignan-4- O-β-D-glucopyranoside, sonchifolignan B and citrusin B) [35]. Many terpenylated coumarins were isolated from the stem bark of Ailanthus altissima, including (2'R,3'R)-7-(2',3'-dihydroxy-3',7'-dimethylocta-6'-nyloxy)- 6,8-dimethoxy coumarin, 6,8-dimethoxy-7-(3',7'- dimethylocta-2',6'-dienyloxy)coumarin, (2'R,3'R,6'R)-7- (2',3'-dihydroxy-6',7'-epoxy-3',7'-dimethyloctaoxy)-6,8- dimethoxy coumarin, and (2'R,3'R,4'S,5'S)-6,8-dimethoxy7-(3',7'-dimethyl-4',5'-epoxy-2'-hydroxyocta-6'- enyloxy)coumarin [36]. Tetracyclic triterpenoids (altissimanins A-E,) and a terpenylated coumarin (altissima coumarin G), were isolated from the bark of Ailanthus altissima [37]. A new seco-neolignan glycoside, secodehydrodiconiferyl alcohol-4-O-β-D-glucopyranoside were obtained from the ethanolic extract of the root bark of Ailanthus altissima [35]. Cerebroside and three cycloartan triterpenes were also isolated from fruits of Ailanthus altissima Swingle. Their structures were identified as 1-O-beta-Dglucopyranosyl-(2S, 3R, 4E, 9E)-2-(2'Rhydroxyhexadecenoy)-4, 9-octadecadiene-1, 3-diol ; 9, 19- cyclolanost-23 (Z)-ene-3beta, 25-diol; cycloart-25-ene3beta, 24R-diol; and cycloart-25-ene-3beta, 24S-diol (38) . Alkaloidal glycosides, canthin-6-one, 1- methoxycanthin-6-one canthin-6-one-5-o-beta-Dxylopyranosyl- (1→6)-beta-D-glucopyranoside and canthin-6-one-1-o-beta-D-xylopyranosyl- (1→6)-beta-Dglucopyranoside named ailantcanthinosides A and B, were isolated from the root bark of Ailanthus altissima [39-40]. The leaves contain 12% tannin, quercetin, as well as isoquercetin, and the alkaloid linuthine [41-43]. The methanolic extracts from leaves contained the highest level of total phenolic content, while those from the hydrodistilled residues showed the highest total flavonoid content. The most frequent phenolic compounds identified by HPLC-DAD–MS were gallic acid, chlorogenic acid, HHDP-galloylglucose, epicatechin, rutin, hyperoside and quercetin-3-galloyl hexoside [44]. The amount of total phenolic compounds in ethanolic extract fraction was (12.25%), represented the highest compared with other extract or fractions (45-46) . However, Low et al., isolated eight compounds from the flowers of the plant including, brevifolin, brevifolin carboxylic acid, methyl brevifolin carboxylate, ellagic acid, diethyl-2,2',3,3',4,4'- hexahydroxybiphenyl-6,6'-dicarboxylate, rutin, gallic acid, ethyl gallate [47]. Eight different proteins were isolated (16.6 – 66.1 kDa) from Ailanthus altissima leaves and nine proteins from Ailanthus altissima stems (16.6-83.2 kDa) [46]. Chemical analysis showed that the leaf volatile oils were a complex mixture, mainly composed of nonterpenic compounds (tetradecanol, heneicosane, tricosane and docosane) and sesquiterpene hydrocarbons (α- curcumene and α-gurjunene) [44]. The essential oils of different plant parts of Ailanthus altissima (Mill.) Swingle cultivated in Tunisia, viz., roots, stems, leaves, flowers, and samaras (ripe fruits), were evaluated by hydrodistillation. In total, 69 compounds, representing 91.0-97.2% of the whole oil composition, were identified in these oils by GC-FID and GC/MS analyses. The root essential oil was clearly distinguishable for its high content in aldehydes (hexadecanal; 22.6%), while those obtained from flowers and leaves were dominated by oxygenated sesquiterpenes (74.8 and 42.1%, respectively), with caryophyllene oxide Vol 5|Issue 2| 2015 |121-129. 123 as the major component (42.5 and 22.7%, respectively). The samara oil was rich in the apocarotenoid derivative hexahydrofarnesyl acetone (58.0%), and the oil obtained from stems was characterized by sesquiterpene hydrocarbons (54.1%), mainly β-caryophyllene (18.9%) [48]. However, the content and chemical composition of the volatile compounds of ailanthus were evaluated. The yields of volatile compounds in fresh leaves were 210.5 mg/kg for the young plant and 120.6 mg/kg for the old plant. After drying, the yields were several times smaller, 51.3 mg/kg for the young and 60.2 mg/kg for the old plant. The ailanthus volatiles are characterised by a high content of oxygenated aliphatic compounds (alcohols, aldehydes, ketones, acids and esters), especially C6-compounds. From young plants, the contents of aliphatic volatile compounds were 58.5% for fresh and 59.7% for dried leaves. The main aliphatic compounds were: (Z)-3-hexen-1-ol, (E)-2- hexenal, (Z)-3- hexen-1-ol esters (butanoate, acetate and hexanoate) and hexadecanoic acid for fresh young plant material; while, the main aliphatic compounds in the dried young plant material were (E)-2-hexenal, 6-methyl-5- hepten-2-on, esters of (Z)-3-hexen-1-ol (butanoate and methylbutanoate), nonanal and hexadecanoic acid. However, the main aliphatic compounds in the dried old plant were (Z)-3-hexen-1-ol, (Z)-3-hexen-1-yl acetate, 1- hexadecanol and tetradecanal, octadecanal; while, (E)-2- hexenal, 6-metil-5-hepten-2-on, hexadecanoic, dodecanoic and tetradecanoic acid. The highest contents of (Z)-3- hexen-1-ol, and its esters (acetate, butanoate and hexanoate) were found in the fresh material of young plants. (Z)-3-hexen-1-yl acetate was not identified in dried (young and old) materials. On the other hand, dried plant materials contained several times higher amounts of (E)-2- hexenal and 6-methyl-5-hepten-2-one than the fresh ones. Hexadecanoic, dodecanoic, tetradecanoic and 9- octadecenoic acids were most abundant in the fresh leaves of young plants. Furthermore, twelve sesquiterpene compounds were identified, representing the second significant group of ailanthus volatiles. Among them, - cadinene, β-caryophyllene, α-humulene and calarene were the main components. Sesquiterpene hydrocarbons were many times higher in fresh plant materials than in the dried ones. The smaller part of sesquiterpene compounds were oxygenated sesquiterpenes, such as α-sinesal, (E,E)- farnesal and farnesol. Oxygenated monoterpenes represented the third group of ailanthus volatile compounds. Seven oxygenated monoterpenes were identified, linalool and β-cyclocitral being the most representative. However, unlike most aromatic plants, monoterpene hydrocarbons were not identified among the ailanthus volatile compounds [49]. PHARMACOLOGICAL EFFECTS Antimicrobial effects Metanolic extracts from leaves and hydrodistilled residues were efficient against gram-positive bacteria [44]. A new naturally occurring sterol and six known stigmasterols isolated from fruits of Ailanthus altissima showed potent activity against many bacterial isolates. However, two compounds exhibited moderate activity [50]. The antibacterial effects of methanolic extracts of Ailanthus altissima leaves were evaluated by agar disk diffusion method against 11 (six gram-positive and five gram-negative) foodborne bacteria. The methanol extract and its different polar subfractions inhibited significantly the growth of all six gram-positive bacteria:[Listeria monocytogenes (ATCC 19116, ATCC 19118 and ATCC 19166), Staphylococcus aureus (ATCC 6538 and KCTC 1916) and Bacillus subtilis ATCC 6633] and two gramnegative bacteria: [Pseudomonas aeruginosa KCTC 2004 and Escherichia coli ATCC 8739]. The zones of inhibition of methanol extract and its derived different polar subfractions against the tested bacteria were found in the 12.1–23.2 mm range and the minimum inhibitory concentration values were recorded between 62.5 and 500 mg/ml [46]. Anti-tuberculosis activity was conducted for quassinoids isolated from Ailanthus altissima, although the activities were low, the resulting data provided a picture of structure-activity relationships [51]. Antiviral effect Three neolignan glycosides extracted from the ethanolic extract of the root bark of Ailanthus altissima (7,9,9'-trihydroxy-3,3',5'-trimethoxy-8-O-4'-neolignan-4- O-β-D-glucopyranoside, sonchifolignan B and citrusin B) exhibited moderate in vitro inhibitory effect on tobacco mosaic virus replication with IC50 values 0.30, 0.35 and 0.26 mmol/l, respectively [35]. The methanolic stem bark extract of Ailanthus altissima showed potent anti-HIV activity (74.9 ± 4.4%) at a concentration of 100 microg/ml (applied to a syncytia formation inhibition assay, which is based on the interaction between the HIV-1 envelope glycoprotein gp120/41 and the cellular membrane protein CD4 of T lymphocytes) [52]. Ailantinol E, ailantinol F, and ailantinol G, and related compounds isolated from Ailanthus altissima grown in Taiwan, were evaluated for its antitumor promoting effects against Epstein-Barr virus early antigen activation introduced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13- acetate in Raji cells. Quassinoids were found to show potent activity [31]. Antiparasitic and Repellent effects The chloroform extract of Ailanthus altissima stem bark was tested for their antischistosomal and hepatoprotective effects. The effect of schistosomal infection and treatment with extracts on the activities of aspartate and alanine aminotransferases, acid phosphatase, 5’nucleotidase, glucose-6-phosphatase, lactate dehydrogenase, alkaline phosphatase and succinate dehydrogenase were estimated, the effect on free radical production in the form of lipid peroxides and on the levels of certain antioxidants namely, catalase, glutathione, vitamins C and E were also evaluated. In addition, the efficiency of the tested extracts on reducing the worm burden and ova counts in the infected mice was studied. The results revealed that infection with S. mansoni Vol 5|Issue 2| 2015 |121-129. 124 increased lipid peroxides and decreased all antioxidant levels. On the other hand, the activities of acid phosphatase and 5`nucleotidase were higher while those of glucose-6-phosphatase, lactate dehydrogenase, alkaline phosphatase and succinate dehydrogenase were lower with respect to control. However, treatment with Ailanthus altissima ameliorated the disturbed lipid peroxides, antioxidants and enzymes’ levels to nearly the control values [53]. Extracts and isolated compounds from seedlings of Ailanthus altissima, were assessed for antiplasmodial activity in vitro. Two quassinoids, ailanthone and 6 alphatigloyloxychaparrinone, isolated from the active extracts showed activity against both chloroquine-resistant and chloroquine-sensitive strains of Plasmodium falciparum in vitro [54]. Extracts of Ailanthus altissima (Mill.) Swingle have been tested for activity against Plasmodium falciparum in vitro and against P. berghei infections in mice. The activity of the chloroformic extract in vitro (IC50 5 μg/m) and in vivo (ED50 82.94 mg kg/d after oral administration), the activity was due, principally to the presence of the quassinoid ailanthone (IC50 in vitro: 0.015μg/ ml, ED50 in vivo: 0.76 mg kg/d) [55]. The potential acaricidal properties of an Ailanthus altissima bark extract were assessed against two common species of animal ectoparasitic mites, Psoroptes cuniculi and Sarcoptes scabiei var. cuniculi, in vitro. Ailanthus altissima bark extract was obtained by ethanol thermal circumfluence and tested at four concentrations (1.0, 0.5, 0.25 and 0.125 g/ml) on mites collected from rabbits. Compared to the fenvalerate treatment group, the Ailanthus altissima bark exhibited significant acaricidal properties for both mite species. The extract at concentrations of 1.0, 0.5 and 0.25 g/ml killed all tested S. scabiei within 7 h, however, only 1.0 and 0.5 g/ml of extract killed all the treated P. cuniculi. The median lethal time (LT50) values at 1, 0.5 and 0.25 g/ml were 0.60, 0.78, 1.48 h for S. scabiei and 0.74, 1.29, 3.33 h for P. cuniculi. The median lethal concentration (LC50) for P. cuniculi was approximately 1.6 times that for S. scabiei var. cuniculi at 4 h. The extract showed stronger toxicity against S. scabiei than against P. cuniculi. Mortality rates increased with increasing concentration of extract administered and with increasing time post-treatment, indicating that the acaricidal activity of Ailanthus altissima bark extract is both time- and dose-dependent [56]. The essential oil of Ailanthus altissima bark repelled Tribolium castaneum (Herbst) (Coleoptera: Tenebrionidae), Oryzaephilus surinamensis (Linnaeus) (Coleoptera: Silvanidae), Sitophilus oryzae (Linnaeus) (Coleoptera: Curculionidae) and Liposcelis paeta Pearman (Psocoptera: Liposcelididae) adults, with the repellency value reaching IV grade or stronger during the whole exposure period. Ailanthus altissima bark oil also possessed strong contact toxicity on S. oryzae adults which gradually enhanced with increased exposure time and the corrected percentage mortality reached 76.5% after 72h treatment. Furthermore, Ailanthus altissima bark oil had high fumigant activity against O. surinamensis and S. oryzae adults with the corrected percentage mortality 99.3 and 81.9% within 24 h, respectively [57]. Methanol extracts of various plant parts of Ailanthus altissima were tested against the root knot nematode Meloidogyne javanica. Extracts of bark (ABE), wood (AWE), roots (ARE), and leaves (ALE) from Ailanthus altissima were investigated against freshly hatched second-stage juveniles (J2). AWE was the most active extract, with EC50/3d) of 58.9 mg/l, while ALE, ARE, and ABE did not show nematicidal activity. The chemical composition of the extracts of Ailanthus altissima was determined by gas chromatography-mass spectrometry, and (E,E)-2,4-decadienal, (E)-2-undecenal, (E)-2-decenal, hexanal, nonanal, and furfural were the most prominent constituents. (E,E)-2,4-Decadienal, (E)-2- decenal, and furfural showed the highest nematicidal activity against M. javanica, with EC50/1d: 11.7, 20.43, and 21.79 mg/l, respectively, while the other compounds were inactive at the tested concentrations [58]. The mollusicidal effects of Ailanthus altissima cultivated in the hilly and mountainous areas, on Oncomelania hupensis against O. hupensis snails was studied. The LC50 of Ailanthus altissima in 24, 48, and 120h reached the middle noxious level against O. hupensis snails [59]. Antidiarrhoeal effects The methanolic extract of root bark of Ailanthus altissima (MEA) was investigated for anti-diarrhoeal activity in castor oil induced diarrhoea and small intestine transit method on mice. The methanolic extract of root bark of Ailanthus altissima 200 mg/kg reduced the total weight of the faeces [60]. Anti inflammatory, analgesic, antipyretic and antihistaminic effects Ailanthus altissima stem bark of Egyptian origin were evaluated for their analgesic, antipyretic and antiulcer activities. Analgesic and antipyretic activities were evaluated by hot plate test at doses of 50 mg/ kg and 100 mg/kg of the extracts. The extracts have similar analgesic activity and the ether extract showed good analgesic activity at 30min. Also extracts showed a decrease on rectal temperature that means an hypothermic activity of the plant extracts with longer effect for the ether extract. Ether extracts showed a gastric ulcer protection activity and cytoprotection activity in a doses of 100 mg/kg as well as 50 mg/kg in ethanol induced ulcer in mice [61]. Luteolin-7-O-glucoside (L7G), isolated from Ailanthus altissima, inhibited 5-lipoxygenase (5-LOX)- dependent leukotriene C4 (LTC4) production in bone marrow-derived mast cells (BMMCs) in a concentrationdependent manner with an IC50 of 3.0 µM. To determine the action mechanism of L7G, immunoblotting for cytosolic phospholipase A2 (cPLA2) and mitogenactivated protein kinases (MAPKs) following c-kit ligand (KL)-induced activation of BMMCs with or without L7G were performed. Inhibition of LTC4 production by L7G Vol 5|Issue 2| 2015 |121-129. 125 was accompanied by a decrease in cPLA2 phosphorylation, which occurred via the extracellular signal-regulated protein kinase-1/2 (ERK1/2) and p38 and c-Jun N-terminal kinase (JNK) pathways. In addition, L7G also attenuated mast cell degranulation in a dosedependent manner (IC50, 22.8 µM) through inhibition of phospholipase Cγ1 (PLCγ1) phosphorylation. Accordingly, the authors suggested that the anti-asthmatic activity of L7G may be mediated in part via the inhibition of LTC4 generation and mast cell degranulation [62]. The Antiinflammatory effect of an ethanol extract from the parts of Ailanthus altissima was evaluated by both in vitro and in in vivo system. The ethanol extract of Ailanthus altissima (EAa) inhibited generation of the cyclooxygenase-2 (COX-2) dependent phases of prostaglandin D2 in bone marrow-derived mast cells (BMMC) in a concentration-dependent manner with an IC50 value of 214.6 microg/ml. However, this compound did not inhibit COX-2 protein expression up to a concentration of 400 microg/ml in the BMMC, indicating that EAa directly inhibits COX-2 activity. In addition, EAa inhibited leukotriene C4 production with an IC50 value of 25.7 microg/ml. Furthermore, this compound inhibited degranulation reaction in a dose dependent manner, with an IC50 value of 27.3 microg/ml. When ovalbumin (OVA)- sensitized mice were orally pretreated with EAa before aerosol challenges. EAa reduced the eosinophil infiltration into the airway and the eotaxin, IL-4, and IL-13 mRNA expression levels [63]. The ethanol extract of Ailanthus altissima showed antiinflammatory activity in an ovalbumin (OVA)- sensitized murine asthmatic model. To determine the antiinflammatory compounds in the plant, luteolin-7-Oglucoside (L7G) was isolated and its antiasthmatic activity was evaluated in an in vivo murine asthmatic model. L7G (10 to 100 mg/kg, po) reduced the amount of eosinophil infiltration in bronchoalveolar lavage (BAL) fluid in a dose-dependent manner. L7G inhibited both the prostaglandin E2 (PGE2) and serum immunoglobulin E level in BAL fluid in a dose-dependent manner. In addition, L7G inhibited the transcript profiles of interleukin IL4, IL5, and IL13 mRNA expression levels in the murine asthma model [64]. The effect of Ailanthus altissima Swingle (ailanthic cortex, AAS) on the mast-cell-mediated allergic and inflammatory reaction were studied using in vivo and in vitro models with elucidation of its molecular mechanisms. AAS significantly inhibited compound 48/48-induced edema and systemic anaphylaxis. AAS significantly inhibited passive cutaneous anaphylaxis. AAS inhibited histamine release from rat peritoneal mast cells (RPMCs) in a dose-dependent manner. Moreover, AAS significantly inhibited production of inflammatory cytokines, tumor necrosis factor (TNF), interleukin (IL)-6, and IL-8 on the phorbol 12-myristate 13-acetate and calcium ionophore A23187 (PMACI)-stimulated human mast cell line, HMC-1 cells. AAS inhibited the IgE or stem cell factor-induced TNF production on RPMCs. In activated HMC-1 cells, the level of NF-kappaB/Rel A in the nucleus was decreased by AAS treatment. In addition, AAS inhibited the PMACI-induced IkappaBalpha degradation [65]. Cytotoxicity effects The cytotoxic activities of quassinoids were evaluated on the tumor cell lines HeLa, MCF-7, MDAMB-231, HepG2 and A549 cells, as well as the normal HUVEC line in vitro. They exhibited different levels of inhibitory activity against tumor cell lines [33,66]. However, MTT assay was carried out to investigate the cytotoxic effect of Ailanthus altissima extract on PAE cells. It didn’t exert significant toxic effect on PAE cells at 40-100 µg/ml compared to control [67]. The cytotoxicities of canthin-6-one, 1- methoxycanthin-6-one, 5-methoxycanthin-6-one, and canthin-6-one-3-N-oxide to guinea pig ear keratinocytes were studied, they showed cytotoxicity with IC50 values range from 1.11 to 5.76 micrograms/ml. There is no significant difference in activity among these four cytotoxic alkaloids [40]. The anti-tumor constituents of fruits of Ailanthus altissima (Mill) Swingle were also investigated. Four compounds were isolated and identified as shinjulactone A, shinjuglycoside B, 5-hydroxymethylfuraldehyde and protocatechuic acid. The anti-tumor activities of two of them and the extracts of the fruits of Ailanthus altissima (Mill) Swingle were evaluated by MTT. The anti-tumor results demonstrate that shinjulactone A, shinjuglycoside B, 5-hydroxy methyl furaldehyde, together with extracts Ⅰ(the extract with water of fruits of Ailanthus altissima chromatographed on HPD-100 resin and eluted 60% ethanol) and Ⅱ(the EtOAc extract of ethanolic extract of fruits of Ailanthus altissima), exhibit moderate antiproliferative activity [68]. Ailantinol E, ailantinol F, and ailantinol G, and related compounds isolated from Ailanthus altissima grown in Taiwan, were evaluated for its antitumor promoting effects against Epstein-Barr virus early antigen activation introduced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13- acetate in Raji cells. Quassinoids were found to show potent activity [31]. Short-term in vitro assays for tumor promoters and antitumor promoters (Epstein-Barr virus activation test) were carried out for 14 quassinoids isolated from Ailanthus altissima. Some quassinoids, including ailantinol B, ailantinol C, ailanthone, and shinjulactone A, showed moderate activity at a molar ratio of 1:100 [69]. The cytotoxic potential of the extracted quassinoids, altissinol A and B, together with 12 known quassinoids were evaluated in vitro against three human hepatoma cell lines. Seven quassinoids displayed potent cytotoxic activities against human hepatoma Hep3B and HepG2 cell lines. Three compounds exhibited cytotoxic activity against multidrug resistance HepG2/ADM cell line with IC50 value 4.3-fold more sensitive to Doxorubicin [70]. Ailanthus altissima Swingle was evaluated for its cytotoxic and antiproliferative activities by a bioassayoriented study. Cytotoxicity observed in HeLa cells was time-dependent; the treatment with 10 microg/ml of the root chloroform extract reduced cell viability by 56% at Vol 5|Issue 2| 2015 |121-129. 126 24h and 29% at 48 h of exposure. Significant effects were observed also for chromatographic fractions and the pure isolated alkaloid 1-methoxy-canthin-6-one. After 72h of incubation cell viability was less than 10% for all treatments. A possible apoptotic effect was evaluated by monitoring the presence of hypodiploid elements in HeLa cells as well as in SAOS, U87MG and U-937 tumor cell lines. The cells incubated for different times with the active extract. Fractions and pure alkaloid isolated from Ailanthus altissima showed a remarkable increase in the apoptosis [66,71]. The effect of 1-methoxy-canthin-6-one, isolated from Ailanthus altissima Swingle was studied on apoptosis in human leukemia (Jurkat), thyroid carcinoma (ARO and NPA), and hepatocellular carcinoma (HuH7) cell lines. Cultures incubated with the compound showed >50% of sub-G1 (hypodiploid) elements in flow cytometry analysis; the apoptosis-inducing activity was evident at 80% prevented by the addition of the JNK inhibitor (JNKI) SP600125JNKI, indicating that both effects were almost completely mediated by JNK activity. On the other hand, synergism with TRAIL was reduced by about 50%, suggesting that besides up-regulating TRAIL-R1, 1- methoxy-canthin-6-one could influence other factor(s) that participated in TRAIL-induced apoptosis [72]. Antioxidant effect The free radical scavenging activity of ethyl acetate (EtOAc) fraction of Ailanthus altissima was superior to all other fractions (IC50 = 16.45 mg/ml) and was higher potent than synthetic antioxidant butylated hydroxyanisole [46]. Evaluation of the antioxidant activities by using four complementary tests (DPPH, ABTS, 2-deoxyribose and FRAP) showed that the methanolic extracts from leaves and hydrodistilled residues exhibited strong concentration-dependent antioxidant activities [44]. Effect on age-related disorders Four terpenylated coumarins isolated from the stem bark of Ailanthus altissima were strongly enhanced SIRT1 activity in an in vitro SIRT1-NAD/NADH assay and an in vivo SIRT1-p53 luciferase assay. These compounds also increased the NAD-to-NADH ratio in HEK293 cells. Accordingly, terpenylated coumarins from Ailanthus altissima have a direct stimulatory effect on SIRT1 deacetylation activity and may serve as lead molecules for the treatment of some age-related disorders [73]. Anti-progestogenic effects Ailanthus altissima was evaluated for progestogenic and anti-progestogenic properties. Extracts of the plant were analysed by using progesterone response element-driven luciferase reporter gene bioassay. Ailanthus altissima was recognized to have antiprogestogenic like activities. It inhibited the 314.46 ng/ml progesterone activity in a dose-response manner [67]. Precautions and adverse reactions A tree surgeon presented to hospital with multiple blackening, non-blanching regions of skin on both forearms, following exposure to sap from the tree of heaven (Ailanthus altissima). A referral to plastic surgery was made to consider debridement. Following input from the national poisons centre and dermatology, conservative management with emollient was undertaken. The lesions blistered and exfoliated and were treated with topical steroid and oral antihistamines. Furthermore, two previous cases of contact dermatitis were reported in the literature [74]. However, large doses of the drug are said to lead to queasiness, dizziness, headache, tingling in the limbs and diarrhea. Fatal poisonings have been observed in animal experiments. Treatment of poisonings should be conducted symptomatically, following stomach and intestinal emptying [9]. Dosage Ailanthus altissima is still being researched as a drug, the prescribed daily dose: 6 to 9 gm of drug [9]. CONCLUSION The paper reviewed Ailanthus altissima as promising medicinal plant with wide range of pharmacological activities which could be utilized in several medical applications because of its effectiveness and safety.

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